Estudo fotofísico e prospecção de fitotoxicidade de imidazopiridinas, tiazolidinonas e tiazolonas
reações multicomponentes; imidazo[1,2-a]piridina; fluorescência; tiazolidinonas; 2-
amino-5-alquilideno-tiazol-4-onas; fitotoxicidade.
Neste trabalho, deu-se continuidade aos estudos fotofísicos e fitotóxicos de compostos heterocíclicos
sintetizados por metodologias previamente estabelecidas por nosso grupo de pesquisa. No Capítulo I,
foram investigadas as propriedades fotofísicas de derivados de imidazo[1,2-a]piridina. A partir de um
conjunto de 21 compostos, foram obtidos espectros de absorção UV–Vis e de fluorescência, bem
como determinados os rendimentos quânticos de emissão em uma ampla variedade de solventes,
incluindo solventes polares apróticos (AcOEt, CH2Cl2 , DMSO e MeCN), polares próticos (i-PrOH, n-
BuOH, EtOH, MeOH e H2O) e não polares (n-hexano e PhMe). Adicionalmente, realizou-se um estudo
do efeito do pH em meios ácido, neutro e básico para moléculas selecionadas. Dentre os compostos
avaliados, a molécula 4l apresentou os maiores valores de rendimento quântico e foi, posteriormente,
submetida a um estudo em glicerol, o qual confirmou o efeito supressor desse solvente sobre a
fluorescência. No Capítulo II, foram avaliadas as propriedades fitotóxicas de derivados de
tiazolidinonas e de 2-amino-5-alquilideno-tiazol-4-onas por meio de bioensaios de sementes-alvo
(Lactuca sativa, Nasturtium officinale e Allium schoenoprasum) e ensaios de hidroponia (Panicum
maximum, Urochloa decumbens e Bidens pilosa). Os compostos contendo o núcleo de tiazolidinona
demonstraram elevada atividade fitotóxica nos bioensaios de sementes, destacando-se os derivados
6v, 7v e 6y, cujas atividades foram comparáveis ou superiores ao controle positivo Diuron. Esses
compostos foram, portanto, selecionados para avaliação em bioensaios de hidroponia. Os resultados
obtidos indicaram uma clara seletividade em relação às espécies monocotiledôneas, sendo o
composto 6y particularmente promissor, o que o qualifica como um potencial candidato ao
desenvolvimento de um futuro herbicida seletivo de aplicação pós-emergente. Em contraste, os
derivados de 2-amino-5-alquilideno-tiazol-4-onas, embora inicialmente avaliados quanto ao seu
potencial efeito estimulante, não apresentaram desempenho satisfatório nos bioensaios de sementes
quando comparados ao controle positivo (ácido giberélico). Dessa forma, a ausência de atividade
estimulante relevante levou à decisão de não prosseguir com estudos adicionais, descartando esses
compostos como potenciais candidatos a fertilizantes ou reguladores de crescimento vegetal.