Estudo Metodológico da Reação de Hantzsch e Síntese de Derivados de 1,4-dihidropiridinas
1,4-dihidropiridinas, reação multicomponente, HPW, PEG-400, micro-ondas, química verde.
As dihidropiridinas, representadas pelas 1,4-DHPs, pertencem a uma classe de compostos heterocíclicos muito importantes para a química orgânica sintética e medicinal por apresentarem diversas propriedades farmacológicas. Seus derivados atuam, principalmente, como insumos farmacêutico ativo para o tratamento de doenças cardiovasculares, agindo como bloqueadores do canal de cálcio. A reação multicomponente de Hantzsch é a metodologia clássica para a obtenção das 1,4-DHPs. Essa reação foi descrita, pela primeira vez, em 1882, por Arthur Rudolf Hantzsch. Ele realizou a ciclocondensação de β-cetoéster, aldeído e amônia, obtendo, como produto, a 1,4-dihidropiridina simétrica, conhecida como éster de Hantzsch. No entanto, a síntese de 1,4-DHPs por meio da reação clássica de Hantzsch apresenta longos tempos reacionais e baixos rendimentos.
Neste trabalho, foi realizada uma metodologia alternativa para esta reação multicomponente utilizando um heteropoliácido, HPW, como catalisador heterogêneo e o solvente verde PEG 400 sob aquecimento em micro-ondas. O método apresentou vantagens como: melhoria no rendimento, tempos de reação curtos, seletividade para apenas um dos isômeros de DHP, geralmente, formados e uma abordagem mais verde para a síntese.