SÍNTESE DE NOVOS CARBAISOFLAVONÓIDES VIA REAÇÃO DE ALFA-ARILAÇÃO
α-arilação; ciclização; carbaisoflavonóides; carbapterocarpenos
Nessa dissertação de Mestrado descreve-se a síntese de novos carbaisoflavonóides pela reação entre um brometo de arila e uma tetralona, com aprimoramento do método de α-arilação de tetralonas constituído por sistema catalítico de paládio e um ligante volumoso, uma base forte, e solvente para a concepção de uma nova ligação (sp²―sp³) entre grupos arila e a posição α de tetralonas. Foi utilizado o aquecimento assistido por micro-ondas para diminuir o tempo reacional para 25 e 30 minutos. Esta é uma estratégia simples e eficiente para a formação de compostos α-aril carbonílicos. Através desse trabalho, foi possível obter 10 substâncias inéditas com rendimentos variados (30-84%). Uma síntese de carbapterocarpenos a partir dos produtos de α-arilação de tetralonas foi alcançada através do método de ciclização promovida por BBr3. Os resultados foram animadores por ser uma reação rápida e prática para obtenção dos produtos desejados. As substâncias preparadas nesse trabalho foram espectroscopicamente caracterizadas por RMN ¹H, RMN ¹³C, RMN bidimensional, EM e IV(FTIR).