Expandindo o conhecimento sobre o rearranjo de Claisen de adutos de Morita-Baylis-Hillman
Rearranjos sigmatrópicos, estereosseletividade, heterociclos
Adutos de Morita-Baylis-Hillman são substâncias químicas obtidas pela reação de adição entre compostos carbonílicos e olefinas conjugadas com grupos retiradores de elétrons. O produto dessa reação contém um grupo álcool alílico que, ao ser convertido em alilviniléteres, pode sofrer rearranjo sigmatrópico do tipo [3,3], denominado rearranjo de Claisen, gerando novas moléculas com potenciais atividades biológicas. A reação de rearranjo de Claisen apresentou variações ao longo dos anos, seja nas condições reacionais, nos catalisadores ou nos substratos envolvidos. Neste trabalho, a reação de Hurd-Claisen é explorada, de forma inédita, a partir da utilização de substratos advindos de compostos heteroaromáticos, a fim de estudar a influência do heteroátomo nessa reação, utilizando técnicas de caracterização como Ressonância Magnética Nuclear, Espectroscopia de Infravermelho e Espectrometria de Massas.