Explorando a resolução cinética enzimática com Cal B de adutos de Morita-Baylis-Hillman, e uma proposta de rearranjo de Ireland-Claisen em acetatos desses adutos.
Morita-Baylis-Hillman; Rearranjo de Claisen; Resolução Enzimática
Adutos de Morita-Baylis-Hillman (MBH) são substâncias químicas obtidas pela reação de adição entre compostos carbonílicos e olefinas conjugadas com grupos retiradores de elétrons. O produto dessa reação contém um grupo álcool alílico que, ao ser convertido em alilviniléteres, pode sofrer rearranjo sigmatrópico do tipo [3,3], denominado rearranjo de Claisen. O interesse que os produtos de rearranjo de Claisen têm despertado na comunidade química levou ao desenvolvimento de diversos estudos, que resultaram em versões dessa reação com variações nas condições reacionais, nos catalisadores utilizados ou nos substratos envolvidos. Neste trabalho, a variação de Ireland-Claisen é explorada, de forma inédita, a fim de estudar a influência do heteroátomo nessa reação, utilizando técnicas de caracterização como Ressonância Magnética Nuclear, Espectroscopia de Infravermelho e Espectrometria de Massas. Adicionalmente, foram realizados ensaios de resolução cinética enzimática de adutos de MBH preparados a partir de acrilato de etila e aldeídos alifáticos e aromáticos com a enzima CALB.