Síntese total dos enantiômeros do Floribundano B
Rearranjo de Hurd-Claisen; adutos Morita-Baylis-Hillman; Resolução Enzimática
O (±)-Floribundano B é um secoiridoide natural isolado das cascas do tronco e das folhas do Hymenodictyon floribundum B. L. Rob, planta endêmica da região afro-tropical, utilizada para tratamento de febre na medicina tradicional da Angola. A primeira síntese total do Floribundano B racêmico foi relatada por Souza e colaboradores, em 2019, e se baseou no rearranjo de Jhonson-Claisen em um aduto de Morita-Baylis-Hillman (MBH). Nesta dissertação, foi realizada a primeira síntese enantiosseletiva de ambos enantiômeros do Floribundano B. Esta síntese se baseou na resolução cinética enzimática do mesmo aduto de MBH reportado por Sousa. O acetato enantiomericamente enrriquecido foi hidrolizado e, ambos álcoois quirais forma submetidos às condições de rearranjo de Hurd-Claisen, resultando nos aldeídos, que foi prontamente reduzidos para gerar ambos enantiômeros do Floribundano B, o que rmitu identifcar a estereoquímica absoluta do produto natural.